„Was wäre gewesen, wenn…“? Diese Frage stellen sich Geschichtswissenschaftler*innen nicht. Oder etwa doch? Mit der Methode der „kontrafaktischen Geschichte“ werden alternativhistorische Szenarien entworfen, welche die als wahrscheinlich geltende Geschichte ab einem bestimmten Wendepunkt so verändern, dass eine Parallelerzählung entsteht. Diese Form der Auseinandersetzung mit Geschichte ist innerhalb des Faches nicht unumstritten und hat den Ruf, weniger der Erkenntnis als mehr der Unterhaltung zu dienen. Der vorliegende Beitrag setzt sich mit den Voraussetzungen und dem Nutzen der Methode auseinander und lotet aus, ob diese einen didaktischen Mehrwert für den Geschichtsunterricht an Oberstufen allgemeinbildender höherer Schulen in Österreich hat. Anhand eines Unterrichtsentwurfes zum Thema „Der Fall (der) DDR“ wird skizzenhaft gezeigt, wie eine praktische Umsetzung aussehen könnte.